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 对羟基苯甲腈广泛应用于精细化学品的生产中，是一种用途广泛的重要有机合成中间体。在医药合成中，其可用于合成痛风药物非布司他以及功能性消化不良药物伊托必利；在农药合成中，其可用于生产农药杀螟腈和苯腈磷；此外，对羟基苯甲腈还可以用于合成液晶高分子基元对-烯丙氧基苯甲酸对-羟基苯氰，进而合成液晶聚合物，本文将对此进行详细介绍。

        与其它高分子相比，液晶高分子具有液晶相所特有的分子取向序和位置序；与其它液晶化合物相比，它又有高分子量和高分子化合物的特性。液晶高分子可以看作是小分子液晶的高分子化产物，其液晶行为与所用液晶基元的性能密切相关。

对-烯丙氧基苯甲酸对-羟基苯氰基元的合成

         对-烯丙氧基苯甲酸对-羟基苯氰是一种近晶C型液晶基元，其合成方法是以烯丙基溴、对羟基苯甲酸和对氰基苯酚为主要原料，通过Williamson和酯化反应合成，方程式如下[1]：

        (1)对烯丙氧基苯甲酸(2)的合成：在反应瓶中加入一定量的无水乙醇和水，搅拌下依次加入一定量的氢氧化钾，对羟基苯甲酸和碘化钾，搅拌使其完全溶解。滴加烯丙基溴12.5mL，回流反应12h。之后，在烧杯中用HCl调节pH值至3，产生的白色沉淀过滤清洗两次，得干燥得白色片状晶体(2)；

        (2)对烯丙氧基苯甲酰氯(3)的合成：在反应瓶按比例依次加入对烯丙氧基苯甲酸，氯化亚砜和DMF，氮气保护，搅拌下于室温反应6h。于60℃水浴中反应3h至无气体放出，旋蒸除去过量的氯化亚砜得（3）；

        (3)合成目标产物：在四口烧瓶内依次加入对氰基苯酚和三乙胺，搅拌下加入对烯丙氧基苯甲酰氯的THF溶液，冰水浴冷却下反应至溶液变为黄色乳液；移去冰浴，于室温反应1.5h。旋蒸除去过量的氯化亚砜，残余物加入大量蒸馏水至出现白色沉淀，干燥，得红褐色针状晶体，用无水乙醇重结晶两次得灰白色针状晶体，产率60.1%。

液晶聚合物的合成

        向装有50mL甲苯的四口烧瓶中加入15g对-烯丙氧基苯甲酸对-羟基苯氰酯和3.5mL聚甲基氢硅氧烷，再量取约0.5mL氯铂酸的四氢呋喃溶液加入烧瓶内，氮气保护下于110°C回流反应24h，加入甲醇至有白色黏稠状物质产生，将该物质溶于二氯甲烷中，用大量甲醇进行重沉淀，抽滤得湿状白色固体物质，110°C真空干燥24h，得白色固体产物聚硅氧烷侧链液晶，合成路线下图所示：

        对-烯丙氧基苯甲酸对-氰基苯羟酯为双向性液晶基元，是一端具有可反应活性乙烯基官能团的近晶C晶型液晶化合物，具有可逆相变。其合成的液晶高聚物虽然有序程度稍低于液晶基元，但是介晶区间大于液晶基元的介晶区间。新型液晶基元的合成丰富了烯烃类液晶基元的种类，为液晶高分子的合成提供了单体原料，促进了液晶材料的发展。

参考文献

[1] 李颖，张广成，蒋莹，等. 新型液晶基元———对烯丙氧基苯甲酸对氰基苯羟酯的合成及其液晶性能. 合成化学，2011，19，714-717.

[2] 李颖, 张广成, 胡灵峰, 等. 近晶型聚硅氧烷侧链液晶的合成与表征. 功能高分子学报. 2011, 24, 211-216.

相关链接：对羟基苯甲腈
                    对羟基苯甲腈|767-00-0|在医药领域的应用

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