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硼氢化锂

硼氢化锂产品图片
中文名称

加尼瑞克

中文别名

加尼瑞克

英文名称

Ganirelix

英文别名

GANIRELIX;N-Acetyl-3-(2-naphthalenyl)-D-alanyl-4-chloro-D-phenylalanyl-3-(3-pyridinyl)-D-alanyl-L-seryl-L-tyrosyl-N6-[bis(ethylaMino)Methylene]-D-lysyl-L-leucyl-N6-[bis(ethylaMino)Methylene]-L-lysyl-L-prolyl-

CAS
分子式

C84H121ClN18O17

分子量

1570.32

说明书

无色粉末。不溶于烃类、苯、乙醚,溶于液氨。加热分解,水溶液易水解,加酸反应迅速。用作制氢原料和有机合成还原剂,可由硼氢化钠与氯化锂反应制得。

中文同义词:四氢硼酸锂;氢硼化锂;硼氢化锂2M四氢呋喃溶液;氢硼化锂(约3MOL/L的四氢呋喃溶液);硼氢化锂,95%;四硼氢锂;[1]
英文别名:Borate(1-), tetrahydro-, lithium;
Borate(1-), tetrahydro-, lithium (1:1); Lithium tetrahydroborate;
Lithium borohydride [UN1413] [Dangerous when wet]; UN1413; lithium boron(-1) anion
EINECS:241-021-7;
分子式:H6BLi;
分子量:21.78; 23.7996;
管制信息:硼氢化锂(易制爆)本品根据《危险化学品安全管理条例》受公安部门管制;
CAS号:16949-15-8。

作用

用作氢源和有机基团(如醛、酮、酯)的还原剂。工业上用于漂白木浆和无电电镀(化学镀)。
硼氢化锂 (LiBH4) 是有机化学中最重要的还原剂之一,属于硼氢化合物家族的成员。锂的金属性比钠和钾弱,因而在有机溶剂中比NaBH4和KBH4 有较好的溶解度。硼氢化锂的还原能力比NaBH4和KBH4强,但是可以通过使用不同的溶剂来调控,次序大致为Et2O > THF > i-PrOH。加入锂盐或者叔胺可以增加它的反应速度,但NaBH4和KBH4没有这种效应。它的还原能力比LiAlH4弱,但具有较好的化学选择性。
该试剂基本完全覆盖了NaBH4和KBH4 的还原功能,甚至可以在低温下来完成。由于在低温下反应增加了试剂的可控性,因此LiBH4常常被用于一些具有特殊要求的羰基还原或者环氧还原。例如:1,3-氨基醇或者1,3-羟基醚等。
LiBH4与同类试剂最大的差异,或者说最重要的用途是将酯基还原成为相应的醇。虽然LiAlH4也可以完成该过程,但是LiBH4在酯基还原过程中具有非常好的选择性,羧酸、羧酸盐、氰基和N,N′-二取代酰胺均不受到影响。
LiBH4 与环酰胺需要在溶剂中长时间回流才能将酰基部分还原为醇[9],但对二酰亚胺的还原却非常容易。如果使用手性环状酰胺作为辅助试剂与羧酸反应生成二酰亚胺结构,待完成手性辅助任务后,使用LiBH4不仅可以方便地切除辅助试剂,而且直接得到相应的醇。

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