溴乙酸乙酯

简介

中文名：溴乙酸乙酯

英文名：Ethyl Bromoacetate

别  称：溴醋酸乙酯

化学式：BrCH2COOCH2CH3、C4H7BrO2

分子量：167.01

理化性质

1.性状：无色至黄色液体
2.熔点（℃）：-13.8
3.沸点（℃）：158.8
4.相对密度（水=1）：1.51
5.相对蒸气密度（空气=1）：5.8
6.饱和蒸气压（kPa）：0.35（25℃）
7.辛醇/水分配系数：1.12
8.闪点（℃）：47.8
9.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇，溶于苯、丙酮

性质与稳定性

1.稳定性： 稳定
2.禁配物： 碱类、酸类、强氧化剂、强还原剂
3.避免接触的条件： 受热
4.聚合危害： 不聚合
5.分解产物： 溴化氢

合成方法

1.先使溴与乙酸、乙酐在吡啶中反应制备溴乙酸，再由溴乙酸与乙醇在硫酸存在下反应生成溴乙酸乙酯。一般分两步制备。①溴乙酸的制备: 烧瓶中加入3L冰乙酸及100mL乙酸酐，再加入15g红磷或70g三溴化磷，搅拌下加热至100℃，开始从分液漏斗缓慢滴入300mL(900g，5.6mol)溴素，反应有诱发过程，不要加得太快，以免突发反应。待反应开始后(有HBr放出)保持90~100℃之间，再缓慢滴入2.0L溴素(总共2.3L,41mol)，加完后继续搅拌、加热，使棕红色液体变为橘红色，此后，很少有放出。回收未反应的乙酸至蒸馏温度达140℃，约回收1L用于下次合成。②酯化: 将上述粗溴乙酸倾入于另一10L烧瓶中，加入5L工业乙醇及200mL硫酸,在沸水浴上回流12h，回收乙醇后用饱和食盐水洗三次,以无水硫酸钠干燥后分馏,收集154~158℃馏分,得2.4~2.6kg。
2.制法：于装有分水器的反应瓶中，加入溴乙酸220g（1.58mol），155mL无水乙醇（2.66mol），240mL甲苯和1mL浓硫酸，再加入沸石。加热回流，水、甲苯、乙醇在分水器中分层，甲苯流回反应瓶中，分出下层，约收集75mL。再加入乙醇20mL，继续回流反应0.5h。尽量蒸出乙醇和甲苯。将反应物倒入水中，静置分层。分出水层，再依次用5%的碳酸氢钠和水洗涤，无水硫酸钠干燥，分馏，收集164～168℃的馏分，得溴乙酸乙酯205g，收率78%。注：溴乙酸乙酯具有强烈的催泪作用，整个操作应在通风橱中进行。

主要用途

用于有机合成，制造军用毒气。

注意事项

急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：饮足量温水，催吐。就医。

消防措施

危险特性：易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受高热分解产生有毒的溴化物气体。

建规火险分级：乙

有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。

灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、砂土。

泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用碱性物质处理。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

操作处置与储存

操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：储存于阴凉、通风仓库内，远离火种、热源，仓温不超过30℃，防止阳光直射，保持容器密封，应与氧化剂分开存放，配备相应品种和数量的消防器材，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。灌装时应注意流速（不超过3m/s）且有接地装置，防止静电积聚，搬运时轻卸，防止包装容器损坏。