产品描述:
中文别名:3,4',5-三羟基芪;虎杖甙元;茋三酚;芪三酚; 3,4',5-三羟基茋;3,4',5-三羟基二苯乙烯;(E)-5-[2-(4-羟苯基)-乙烯基]-1,3-
苯二酚
英文别名:trans-3,4,5-Trihydroxystilbene; 3,4',5-Trihydroxy-trans-stilbene; 5-[(1E)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol; 5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol
CAS号:501-36-0
化学名:5-(4-hydroxystyryl)benzene-1,3-diol
2理化性质编辑
Mp:265-267゜
UV: 210nm,370nm
纯度:93%
来源:买麻滕科植物小叶买麻滕,买麻滕。蓼科植物虎杖。
SMILES: Oc1ccc(cc1)/C=C/c1cc(O)cc(c1)O
溶解度:0.03 g/L (水)
16 g/L (DMSO)
50 g/L (乙醇)
反式白藜芦醇 摘自Microherb
熔点:261 - 263°C / 501.8 - 505.4°F
紫外吸收波长:286nm (cis-resveratrol, in **)
304nm (trans-resveratrol, in **)
白藜芦醇化学名称为(E)-3,5,4-三羟基二苯乙烯。它是非黄酮类的多酚化合物,分子式为C14H12O3,相对分子质量为228.25,为白色针状晶体,易溶于乙醚、氯仿、
甲醇、
乙醇、
丙酮、
乙酸、
乙酯等有机溶剂,在波长365nm的紫外光照射下能产生荧光,并能和三氯化铁-铁氰化钾起显色反应。
白藜芦醇无味、白色晶体(甲醇);难溶于水,易溶于乙醇,丙酮等有机溶剂。熔点253-255℃,261℃即升华。
稳定性
该品在紫外光照射下能产生荧光,pH>10时,稳定性较差,遇三氯化铁-铁氰化钾溶液呈蓝色,遇氨水等碱性溶液显红色。白藜芦醇对光不稳定,Microherb稳定性试验显示,高纯度白藜芦醇的乙醇溶液在避光条件下也仅能稳定数天,因此建议白藜芦醇含量分析时建议对照品溶液和样品溶液随配随用。
异构体
白藜芦醇在自然条件下 以自由态和糖苷两种形式存在,白藜芦醇及其糖苷的化学结构还分别存在顺式和反式两种异构体,即顺式白藜芦醇(cis-Res)、反式白藜芦醇(trans-Res)以及顺式白藜芦醇糖苷(cis-PD) 、反式白藜芦醇糖苷(trans-PD)。后两种形式在肠道中糖苷酶作用下释放出白藜芦醇,植物中白藜芦醇主要以反式形式存在,研究表明反式异构体的生理活性强于顺式异构体。
3植物来源编辑
在1939年首次发现白藜芦醇,20世纪70年代首次发现葡萄中含有这种物质,后来人们发现虎杖、 花生、
桑椹等植物中也含有这种成分。天然白藜芦醇是一种天然活性成分,它能以游离态(顺式、反式)和
糖苷结合态(顺式、反式)2种形式在植物(如中药 材虎杖)中分布及生物合成,且均具有抗氧化效能,其中反式异构体的生物活性强于顺式,是葡萄中的一种重要的植物抗毒素。人们对其自然资源进行了广泛的研究,至少在21个科、31个属的72种植物中发现了白藜芦醇,如:葡萄科的
葡萄属、蛇葡萄属,
豆科的落花生属、决明属、
槐属,
百合科的
藜芦属,
桃金娘科的桉属,蓼科的蓼属等。含白藜芦醇的许多植物是常见的药用植物,如决明、藜芦、虎杖等,有的就是食物,如:葡萄、葡萄皮中白藜芦醇的含量,可达50~100mg/kg。
1992年在商业葡萄酒中首次发现白藜芦醇。国外的大量研究证明,白藜芦醇是葡萄酒(尤其是红葡萄酒)中**重要的功效成分。但是,并不是所有的红葡萄酒中都有这种成分,勾兑酒和劣质酒中是测不出的。因为白藜芦醇是葡萄藤为了抵御霉菌入侵而产生一种植物抗毒素,产生后在葡萄皮里存留。只有按照传统方式带皮酿造的红酒,葡萄皮里的白藜芦醇才会在酿造过程中被逐渐产生的酒精所溶解。一般认为反式白藜芦醇是红酒能抗动脉粥样硬化症和冠心病的重要成分。因此,葡萄酒中白藜芦醇含量的高低就决定了葡萄酒健康功效的强弱。不同葡萄品种的白藜芦醇含量差异很大。根据美国
康乃尔大学园艺系教授
克雷西博士(Dr. Leory Creasy)的研究,原产法国波艮第地区的黑皮诺葡萄,所含白藜芦醇的浓度。原产
波尔多地区的美乐和赤霞珠,也有相当高的含量。除了葡萄品种,另外决定白藜芦醇的含量的,就是葡萄产地。在寒冷潮湿地带种植的黑皮诺,尤其是在收获季节阴冷潮湿的地段,由于其条件有利于霉菌侵染,黑皮诺的葡萄藤就会产生更多的白藜芦醇来维护自体的健康。据克雷西博士的研究,来自美国芬格湖产区的黑皮诺葡萄酒,
虎杖
拥有的白藜芦醇含量,甚至超过黑皮诺的原产区法国波艮第的同类葡萄酒若干倍。
20世纪80年代,世界卫生组织调查发现,尽管法国人偏爱奶酪等高脂肪食物,但冠心病发病率和死亡率低于其他西方国家,其原因可能是与法国人常饮含白藜芦醇的葡萄酒有关。此后,白藜芦醇备受关注。到目前为止至少已在21科、31属的72种植物中发现了白藜芦醇。白藜芦醇主要来源于
蓼科Polygonaceae植物虎杖
Polygonum cuspidatum Sieb. et Zucc.的干燥根茎和根,葡萄科植物
葡萄Vitis vinifera果实的皮和籽,豆科
Fabaceae植物花生
Arachis hypogaea的种子等。
4分析方法编辑
采用高效液相色谱仪进行测定,色谱柱选用C18 4.6*250mm,以乙腈:0.1%磷酸(V/V)=30:70的溶液为流动相,选用紫外检测器波长设置为306nm。结果表明白藜芦醇浓度在10~250μg/mL时,浓度与峰面积呈良好的线性关系(r=0.9999);加标回收率为9.25%~10.26 % ;检出浓度0.6mg/g。生产中可以调整流速同时测
虎杖苷和白藜芦醇的酶解转化。
虎杖提取物英文同义词: trans-3,4,5-Trihydroxystilbene; 3,4',5-Trihydroxy-trans-stilbene; 5-[(1E)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol; 5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol; Veratrum album L alcohol