偶氮二甲酸二乙酯

【化工字典】
中文别名: 偶氮二甲酸二乙酯
英文名称: Diethyl azodicarboxylate
分子式: (C2H5OOCN)2
分子量: 174.16
CAS号: 1972-28-7
危险品标志: F,Xn,Xi
安全术语: 26-36/37-62-47-36-35
风险术语: F,Xn,Xi

【详细介绍】
物理性质：
熔点： 6°C
沸点： 106°C （13 mmHg）
密度： 1.106
折射率： n20/D 1.47
闪点： 85°C
储存条件： 2-8°C
溶解度： Miscible with dichloromethane, diethyl ether and toluene.
敏感性： Air Sensitive BRN 908662
稳定性： Stable, but may explode if heated under confinement. May be shock sensitive. Decomposes vigorously if heated above 100 C. Incompatible with strong acids, strong bases, strong oxidizing agents, strong reducing agents. Light sensitive.ChemicalBook

用途：
1、DEAD和三苯基膦是 Mitsunobu反应（光延反应）中的试剂，其中 DEAD 是活性试剂，用作氢的接受体，而三苯基膦则为氧的接受体，反应后生成键能高的 P=O 键。
2、DEAD也可作为亲双烯体与共轭双烯发生 Diels-Alder反应，生成[4+2]加成物。如果双烯组分为芳基乙烯，则可用于并环四氢哒嗪的合成。产生的加成物也可通过用碱水解，脱羧，用氯化铜氧化为偶氮化合物，以及用碱处理，**后转化为缩环产物。
3、DEAD与共轭双烯的 Ene 反应和 Diels-Alder 反应是竞争反应，但通常情况下，两种产物之一是反应的主要产物。造成这种现象的原因尚不清楚。
4、DEAD是一种 Michael 加成受体。铜盐催化下，它与 β-酮酯反应得到肼衍生物。