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邻苯基苯酚

邻苯基苯酚产品图片
中文名称

吲唑

中文别名

1,2-二氮杂茚;吲唑;苯并-1,2-二吖唑;吲唑,99%;1H-吲唑

英文名称

Indazole

英文别名

1,2-Diazaindene;1H-Benzopyrazole;2-Azaindole;Isoindazole;IFLAB-BB F1918-0009;INDAZOLE;BENZ-1,2-DIAZOLE;BENZOPYRAZOLE

CAS
EINECS编号

205-978-4

分子式

C7H6N2

分子量

118.14

说明书

邻苯基苯酚(o-phenylphenol, OPP),又名2-羟基联苯或2-苯基苯酚,分子式C为白色或浅黄色或淡红色粉末、薄片或块状物,具有微弱的酚味。熔点55.5~57.5℃,沸点283~286℃ (0.1MPa),相对密度1.213 (20℃),闪点123.9℃。微溶于水,易溶于甲醇、丙酮、苯、二甲苯、三氯乙烯、二氯苯等有机溶剂。邻苯基苯酚钠盐简称SOPP,为白色薄片或块状物或淡红色粉末,极易溶于水。

作用

邻苯基苯酚是用途十分广泛的有机化工产品,广泛应用于杀菌防腐、印染助剂和表面活性剂,合成新型塑料、树脂和高分子材料的稳定剂和阻燃剂等领域,其具体用途如下:

防腐杀菌

邻苯基苯酚及其钠盐除莠活性很高,并且有广谱的杀菌除霉能力,而且低毒无味,是较好的防腐剂,可用于水果蔬菜的防霉保鲜,特别适用于柑桔类的防霉,也可用于处理柠檬、菠萝、瓜、果、梨、桃、西红柿、黄瓜等,可使腐烂降到最低限度。英、美、加拿大等国被允许使用的水果范围更大,包括苹果等。
邻苯基苯酚及其钠盐作为防腐杀菌剂还可用于化妆品、木材、皮革、纤维和纸张等,一般使用浓度为0.15—1.5%。美国环境保护局(EPA)允许使用的以邻苯基苯酚或其钠盐为主要成分的杀菌皂、杀菌除臭洗剂、防腐保鲜剂品种有近两百种,并且认为该类产品是无毒的,仅在该领域邻苯基苯酚的年用量就超过了100万镑。

合成纤维的染色载体

邻苯基苯酚及其水溶性钠盐可作聚酯纤维的染料载体,也可用作疏水性合成纤维氯纶、涤纶等采用载体染色时的载体。

合成新型含磷阻燃材料

由于含有机磷化合物的聚合材料在燃烧时,会在材料表面形成石墨状炭化膜,使聚合物与空气隔绝,具有良好的阻燃性能,阻燃效率高,并且挥发性低,耐油和耐水解性好,应用越来越广泛,并将逐步取代现今使用的无机和含卤素的阻燃材料。以邻苯基苯酚为原料,可以合成新型含磷阻燃中间体DOPO,主要有以下应用:
(1)合成阻燃聚酯
DOPO为原料与衣康酸反应,生成中间体ODOP-BDA,可部分代替乙二醇,得到新型含磷阻燃聚酯。研究表明,当PET和PEN中磷含量分别达到0.75% 和0.5%时,聚酯表现出良好阻燃效果。目前世界聚酯年生产量已达3000多万吨,若其中有5%是含磷阻燃聚酯,则需邻苯基苯酚50000t/a以上。
(2)合成阻燃环氧树脂
环氧树脂具有优异的粘接性能、电绝缘性能等优点,广泛应用于胶粘剂、电子仪表、航天航空、涂料及先进复合材料等领域,2004年世界上环氧树脂消费量已达20多万吨/年。DOPO与苯醌反应生成ODOPB,部分代替双酚A,形成新的具有阻燃性质的环氧树脂。研究表明,新合成的含磷阻燃环氧树脂,在P含量为2.1%时,阻燃效果已优于含17.26%的Br阻燃环氧树脂,且不产生烟,同时热稳定性也优于未添加阻燃剂的环氧树脂。
(3)改进高聚物有机溶解性
以DOPO为原料,合成2DOPO-A部分代替合成聚酰胺的单体DABP,所得的新的聚酰胺可溶于NMP, DMAc, DMF, 和DMSO等溶剂,同时,在高温下的热稳定性和阻燃性也有显著提高。
(4)作为合成抗氧剂的中间体
台湾专利报道了用DOPO合成含磷的抗氧剂,用于不饱和聚酯、酚类和油脂的抗氧剂,台塑集团用于电脑的铜基薄板,并且具有良好的热稳定性。
(5)合成高分子材料的稳定剂
日本专利报道了DOPO合成的高分子材料的稳定剂,在聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯加工时添加此化合物,能改善高分子化合物在热加工时的稳定性。
(6)合成发光母体
有机发光二极管是重要的光电子材料,Sun等人以DOPO衍生物为单体,合成具有发光性质的聚合物,DOPO衍生物起到发射团作用,能发射波长为325-350nm的蓝光,可应用于有机发光二极管。

作为合成新型高聚物的单体

酚醛树脂具有力学强度高、电绝缘性能好、耐热性能优良、难燃等优点,被广泛用于制备玻璃钢、模塑料、涂料、粘合剂等,但是,酚醛树脂也存在缺点,如耐热性差等,以邻苯基苯酚代替苯酚,合成新的酚醛树脂,此树脂具有高的热稳定性和低吸水性,可用来制备对水和碱稳定性极好的油漆。

合成新型药物

据有关报道用邻苯基苯酚合成用于胆固醇酯水解抑制剂、抗痉挛药物、消炎药及镇痛药和某些皮肤病用药。

其他应用

邻苯基苯酚还可合成用于合成压敏和热敏纸张的显影剂,邻苯基苯酚与于BCl3反应可得到用于润滑油的抗氧剂和抗疲劳剂。由邻苯基苯酚与甘油反应制得的化合物,可用于纤维的改性,含氯有机化合物的稳定剂,合成树脂反应性稀释剂及改性剂,同时也是反应中间体。

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