现在医药制造都是产业化模式的,就是原料到了制药厂家基本是最后一流程了,有点类似于电子厂的最后组装。而制药厂家最后所采用的原料多数是半成品,也就是医药中间体。在医药制造中,经常会使用到二苯甲醇这一中间体。那么,二苯甲醇的合成方法是怎样的?
在氢氧根和乙氧负离子的亲核作用下,NaOH+Zn能够生成PhC(OH)2Ph和Ph2C(OH)OC2H5;也可能发生苯环上的亲核取代反应生成酚和芳醚。二苯酮可以通过多种还原剂还原,得到二苯甲醇。在碱性溶液中用锌粉还原,是制备二苯甲醇的常用方法,适用于中等规模的实验室制备;对于少量合成,硼氢化钠是更理想的试剂。硼氢化钠是一个选择性地将醛酮还原为相应醇的负氢试剂,它操作方便,反应可在醇溶液中进行,1mol硼氢化钠理论上能还原4mol,用带电动搅拌装置的回流装置进行实验
可用硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂还原,也可用其它一些还原剂,如过渡金属催化氢化,乙硼 烷还原,醇铝还原等。石油醚;主要仪器:三口烧瓶温度计球冷凝管搅拌器等
在装有冷凝管的100mL的三颈瓶中,依次加入3.0(0.076mol)NaOH、2.79(15.3mmol)C6H5COC6H5(diphenylketone,m.p.48.5b.p.305.4C/760mmHg)、3.0(0.046mol)Zn粉和30mL95%的乙醇。
充分振摇(电动搅拌),反应微微放热,约30minh,使反应完全(多数情况下,在加热40分钟左右体系开始变成棕黄色或棕色)。
冷却,减压抽滤,固体用少量乙醇洗涤。滤液倒入150mL事先用冰水浴冷却的水中,摇荡混匀后用浓盐酸小心酸化(~5mL),使溶液的PH值为5~6,减压抽滤析出固减压抽滤装置。
晾干后的粗产物用适量石油醚(60~90C,根据制备的粗产物的量来定)重结晶,干燥,得二苯基甲醇(无色针状晶体,m.p.69C)。鉴于实验过程中,二苯甲醇很难溶于石油醚,改用石油醚:无水乙醇=3:1的混合溶液进行重结晶。
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