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1,2-环戊二甲酸酐的背景和制备

https://www.cphi.cn   2022-08-17 10:01 来源:CPHI制药在线

1,2-环戊二甲酸酐究竟是一种什么物质?它在日常生活当中又有着怎样的应用呢?对于这一系列问题,不少朋友在初次接触到它的时候,脑子里面都是一片空白的。在接下来的内容当中,笔者就这方面的内容,简单的和大家介绍一下,希望对大家有所帮助。

       1,2-环戊二甲酸酐究竟是一种什么物质?它在日常生活当中又有着怎样的应用呢?对于这一系列问题,不少朋友在初次接触到它的时候,脑子里面都是一片空白的。在接下来的内容当中,笔者就这方面的内容,简单的和大家介绍一下,希望对大家有所帮助。

1,2-环戊二甲酸酐的背景和制备

       1,2-环戊二甲酸酐实际上是一种有机中间体,可由顺式-环戊基-1,2-二甲酸与醋酐一步反应制备得到。1,2-环戊二甲酸酐可以用于制备脯氨酸衍生物,脯氨酸是一种环状的氩氨基酸,是组成蛋白质的常见20种氨基酸当中唯一的氩氨基酸。

       1,2-环戊二甲酸酐在肽链种有其特殊的作用,易于形成顺式的肽键,不利于a螺旋的形成,脯氨酸及其衍生物广泛应用于小分子催化以及药物化学领域,目前,脯氨酸及其延伸五作为合成砌块以广泛应用于二肽基肽酶-4抑制剂以及抗HCV病毒 药物等上市药物当中。

       1,2-环戊二甲酸酐的制备相对而言比较的复杂,在250ML茄型瓶中,加入2G顺式-环戊基-1,2二甲酸和126.4ML的乙酸酐,加热回流10小时,减压去除过量的乙酸酐,得到1,2-环戊二甲酸酐粗品。

       当然了,也可以在0摄氏度下,将BR2滴加到2-氧化代环乙烷羟酸乙酯的氯仿溶液当中,将所得反应混合物在室温搅拌过夜,然后用NAHCO3和盐水洗涤,有几层利用NA2SO4干燥并浓缩将残余物滴加到KOH在水中的冰冷溶液中,将反应混合物在0摄氏度搅拌6小时,然后用乙 醚萃取。

       

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