常用酸碱试剂——对甲苯磺酸吡啶盐

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来源：CPHI制药在线

2022-11-16

在有机合成当中，对甲苯磺酸吡啶盐是一个应用非常广泛的、温和的、实验室常备的酸性催化剂，它能够简单的看作是对甲苯硫酸的替代物，对甲苯硫酸完成的所有反应其也可以完成。但是，它对甲苯硫酸在使用上有更多的优势。

在有机合成当中，对甲苯磺酸吡啶盐是一个应用非常广泛的、温和的、实验室常备的酸性催化剂，它能够简单的看作是对甲苯硫酸的替代物，对甲苯硫酸完成的所有反应其也可以完成。但是，它对甲苯硫酸在使用上有更多的优势。

常用酸碱试剂——对甲苯磺酸吡啶盐

对甲苯磺酸吡啶盐催化的反应通常具有反应条件简单和温和的特点，用量一般在30MOL%之内，它应用最多的两个反应是羟基的缩醛反应和羟基的硅醚化反应，以及这两个反应的逆反应。因此，在羟基的保护和去保护反应中得到广泛的应用。

对甲苯磺酸吡啶盐可以催化羟基的缩醛化反应和硅醚化反应，也可以催化它们的逆反应，前者通常在CH2CL2或者DMF溶剂中进行，后者通常使用MEOH为溶剂。当然了，使用过量的试剂，可以使多个羟基低物分子一次生成多个缩醛或者多个硅醚保护基。也可以选用适当的反应条件，实现多硅醚底物分子的选择性去硅醚化反应。通过巧妙的设计，可以在同一个反应中依次实现羟基的去硅醚化反应和羟基的缩醛化反应。

此外，对甲苯磺酸吡啶盐还可以催化一类具有很高合成价值的串联反应，就是在去硅醚反应后，生成的游离羟基紧接着再次发生分子内缩醛化反应，形成新的杂环产物，如果在底物分子中适当的位置上有一个酯基，则可以发生分子内酯化反应生成相应的内酯。