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简述吡啶酮为何具有芳香性

来源:CPHI制药在线
  2022-11-24
吡啶酮是一种化学物质,它的分子式是C5H5NO,其中文别名有很多,比如1-吡咯烷硫代羟酸铵盐、1-吡咯烷二硫代羟酸铵盐、四亚甲基二硫代氨基甲酸铵、1-吡咯烷羟基二硫酸铵盐等。

       吡啶酮是一种化学物质,它的分子式是C5H5NO,其中文别名有很多,比如1-吡咯烷硫代羟酸铵盐、1-吡咯烷二硫代羟酸铵盐、四亚甲基二硫代氨基甲酸铵、1-吡咯烷羟基二硫酸铵盐等。

简述吡啶酮为何具有芳香性

       吡啶环上的碳原子和氮原子均以SP2杂化轨道相互重叠形成σ键,构成一个平面六元环,每个原子上有一个P轨垂直于环平面,每个P轨道中有一个电子,这些P轨道侧面重叠形成一个封闭的大TT键,TT电子数目为6,复合4N+2规则,与苯环类似,因此,吡啶酮具有一定的芳香性。氮原子上还有一个SP2杂化轨道没有参与成键,被一对孤对电子所占据,是吡啶具有碱性。

       4N+2这个N指的是环的数目,吡咯有一个环吗,所以它的N就是1,那么,它如果复核4*1+2=6个电子就具有芳香性,N原子采取了SP2杂化,就说明还有一个P轨道没有杂化,那就有两个孤对电子,和吡咯环上其它4个碳原子中的4个P电子共扼,不就有6个电子了?休克尔跪着:环状共扼封闭共平面,4N+2个P电子,复合4N2个P电子,但是由于不是闭合体系,因此,不具有芳香性。

       因此,要从其共振结构去看,右边那个,五元环符合4N+2这个P电子,那么下面这三个环,也是符合4N+2的,这里N=0,这个比较特殊,值得注意的是这个N是一个可以大于等于0的正整数,因此,吡啶酮是有芳香性的。

       

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